Reuben Feffer (Ben Stiller) le tiene aversión al riesgo, pero su ordenada y planificada vida se complica cuando, durante su luna de miel, su mujer (Debra Messing) se interesa por un musculoso instructor cubano de submarinismo (Hank Azaria). Al mismo tiempo, entra en escena Polly (Jennifer Aniston), una amiga suya de la infancia, que lo introduce en los deportes de riesgo, la comida picante y el baile de la salsa. En definitiva, le enseña a vivir despreocupadamente y a disfrutar de cada momento.